цас 51-35-4 Л-Хидрокипролине Амино киселина гликопротеин Хидролизована желатина

Херман Емил Фишер је 1902. изоловао хидроксипролин из хидролизованог желатина.Херман Леухс је 1905. године синтетизовао рацемску смешу 4-хидроксипролина.

Хидроксипролин се разликује од пролина по присуству хидроксилних група (ОХ) везаних за атоме гама угљеника.

Хидроксипролин се производи хидроксилацијом аминокиселине пролина пролил хидроксилазом након синтезе протеина.Реакције катализоване ензима се јављају унутар лумена ендоплазматског ретикулума.Иако се не уграђује директно у протеине, хидроксипролин чини око 4 процента свих амино киселина које се налазе у животињском ткиву, више од осталих седам аминокиселина уграђених

колаген
Хидроксипролин је главна компонента колагена и чини око 13,5% колагена сисара.Хидроксипролин и пролин играју кључну улогу у стабилности колагена.Они омогућавају да се колагенске спирале оштро увијају.У типичном триплету колагена КСАа-Иаа-Гли (где су Ксаа и Иаа било која амино киселина), пролин који заузима Иаа позицију је хидроксилиран да би се произвела КСАа-хип-Гли секвенца.Ова модификација остатака пролина повећава стабилност троструког хеликса колагена.Првобитно је предложено да је стабилност последица формирања мреже водоничних веза између пролил хидроксилне групе и кичмене карбонил групе.Касније се показало да је повећање стабилности углавном кроз стереоелектронске ефекте, при чему хидратација остатака хидроксипролина даје малу или никакву додатну стабилност.