cas 51-35-4 L-hidroksiprolin Aminokislinski glikoprotein Hidrolizirana želatina

Leta 1902 je Hermann Emil Fischer izoliral hidroksiprolin iz hidrolizirane želatine.Leta 1905 je Hermann Leuchs sintetiziral racemno zmes 4-hidroksiprolina.

Hidroksiprolin se od prolina razlikuje po prisotnosti hidroksilnih skupin (OH), vezanih na atome ogljika gama.

Hidroksiprolin nastane s hidroksilacijo aminokisline prolin s prolil hidroksilazo po sintezi beljakovin.Reakcije, katalizirane z encimi, potekajo znotraj lumna endoplazmatskega retikuluma.Čeprav ni vključen neposredno v beljakovine, hidroksiprolin predstavlja približno 4 odstotke vseh aminokislin, ki jih najdemo v živalskem tkivu, kar je več kot ostalih sedem vključenih aminokislin.

kolagen
Hidroksiprolin je glavna sestavina kolagena, ki predstavlja približno 13,5 % kolagena pri sesalcih.Hidroksiprolin in prolin imata ključno vlogo pri stabilnosti kolagena.Omogočajo oster zasuk kolagenskih spiral.V tipičnem tripletu kolagena XAa-Yaa-Gly (kjer sta Xaa in Yaa katera koli aminokislina) je prolin, ki zaseda položaj Yaa, hidroksiliran, da proizvede zaporedje XAa-hyp-Gly.Ta modifikacija ostankov prolina poveča stabilnost kolagenske trojne vijačnice.Prvotno je bilo predlagano, da je stabilnost posledica tvorbe mreže vodikovih vezi med prolil hidroksilno skupino in osrednjo karbonilno skupino.Kasneje je bilo dokazano, da je povečanje stabilnosti v glavnem posledica stereoelektronskih učinkov, pri čemer hidracija ostankov hidroksiprolina zagotavlja malo ali nič dodatne stabilnosti.