cas 51-35-4 L-гидроксипролин Аминокислотный гликопротеин Гидролизованный желатин

В 1902 году Герман Эмиль Фишер выделил гидроксипролин из гидролизованного желатина.В 1905 году Герман Лойхс синтезировал рацемическую смесь 4-гидроксипролина.

Гидроксипролин отличается от пролина наличием гидроксильных групп (ОН), присоединенных к гамма-атомам углерода.

Гидроксипролин образуется путем гидроксилирования аминокислоты пролина пролилгидроксилазой после синтеза белка.Реакции, катализируемые ферментами, происходят в просвете эндоплазматического ретикулума.Хотя гидроксипролин не включается непосредственно в белки, он составляет около 4 процентов всех аминокислот, обнаруженных в тканях животных, что больше, чем остальные семь включенных аминокислот.

коллаген
Гидроксипролин является основным компонентом коллагена, на его долю приходится около 13,5% коллагена млекопитающих.Гидроксипролин и пролин играют ключевую роль в стабильности коллагена.Они позволяют спиралям коллагена резко закручиваться.В типичном триплете коллагена XAa-Yaa-Gly (где Xaa и Yaa представляют собой любую аминокислоту) пролин, занимающий положение Yaa, гидроксилируется с образованием последовательности XAa-hyp-Gly.Эта модификация остатков пролина повышает стабильность тройной спирали коллагена.Первоначально предполагалось, что стабильность обусловлена ​​образованием сети водородных связей между пролильной гидроксильной группой и карбонильной группой основной цепи.Впоследствии было показано, что увеличение стабильности происходит в основном за счет стереоэлектронных эффектов, при этом гидратация остатков гидроксипролина практически не обеспечивает дополнительную стабильность.