cas 51-35-4 L-Hidroxiprolina Aminoacid glicoproteină Gelatina hidrolizată

În 1902, Hermann Emil Fischer a izolat hidroxiprolina din gelatina hidrolizată.În 1905, Hermann Leuchs a sintetizat un amestec racemic de 4-hidroxiprolină.

Hidroxiprolina diferă de prolină prin prezența grupărilor hidroxil (OH) atașate la atomii de carbon gamma.

Hidroxiprolina este produsă prin hidroxilarea aminoacidului prolina de către prolil hidroxilază după sinteza proteinelor.Reacțiile catalizate de enzime apar în lumenul reticulului endoplasmatic.Deși nu este încorporată direct în proteine, hidroxiprolina reprezintă aproximativ 4% din toți aminoacizii găsiți în țesutul animal, mai mult decât ceilalți șapte aminoacizi încorporați.

colagen
Hidroxiprolina este componenta principală a colagenului, reprezentând aproximativ 13,5% din colagenul mamiferelor.Hidroxiprolina și prolina joacă un rol cheie în stabilitatea colagenului.Ele permit spiralelor de colagen să se răsucească brusc.În tripletul tipic de colagen XAa-Yaa-Gly (unde Xaa și Yaa sunt orice aminoacid), prolina care ocupă poziția Yaa este hidroxilată pentru a produce secvența XAa-hyp-Gly.Această modificare a reziduurilor de prolină crește stabilitatea triple helix de colagen.S-a propus inițial că stabilitatea se datorează formării unei rețele de legături de hidrogen între gruparea prolil hidroxil și gruparea carbonil.Ulterior, s-a demonstrat că creșterea stabilității se face în principal prin efecte stereoelectronice, hidratarea reziduurilor de hidroxiprolină oferind o stabilitate suplimentară mică sau deloc.