cas 51-35-4 L-Хидроксипролин Аминокиселински гликопротеин Хидролизиран желатин

Во 1902 година, Херман Емил Фишер изолирал хидроксипролин од хидролизиран желатин.Во 1905 година, Херман Лехс синтетизирал расемична мешавина од 4-хидроксипролин.

Хидроксипролинот се разликува од пролинот во присуство на хидроксилни групи (OH) поврзани со гама јаглеродни атоми.

Хидроксипролинот се произведува со хидроксилација на аминокиселината пролин со пролил хидроксилаза по синтезата на протеините.Ензимски катализираните реакции се случуваат во луменот на ендоплазматскиот ретикулум.Иако не е инкорпориран директно во протеините, хидроксипролинот сочинува околу 4 проценти од сите аминокиселини пронајдени во животинското ткиво, повеќе од другите седум инкорпорирани амино киселини

колаген
Хидроксипролинот е главната компонента на колагенот, со околу 13,5% од колагенот кај цицачите.Хидроксипролинот и пролинот играат клучна улога во стабилноста на колагенот.Тие им овозможуваат на колагенските спирали остро да се извртуваат.Во типичната колагенска тројка XAa-Yaa-Gly (каде што Xaa и Yaa се која било аминокиселина), пролинот што ја зазема положбата Yaa е хидроксилиран за да ја произведе XAa-hyp-Gly секвенцата.Оваа модификација на остатоците од пролин ја зголемува стабилноста на колагенската тројна спирала.Првично беше предложено дека стабилноста се должи на формирањето на мрежа од водородни врски помеѓу пролил хидроксилната група и карбонилната група на 'рбетот.Последователно се покажа дека зголемувањето на стабилноста е главно преку стереоелектронски ефекти, при што хидратацијата на остатоците од хидроксипролин обезбедува мала или никаква дополнителна стабилност.