cas 51-35-4 L-하이드록시프롤린 아미노산 당단백질 가수분해된 젤라틴

1902년 헤르만 에밀 피셔(Hermann Emil Fischer)는 가수분해된 젤라틴에서 하이드록시프롤린을 분리했습니다.1905년에 Hermann Leuchs는 4-히드록시프롤린의 라세미 혼합물을 합성했습니다.

하이드록시프롤린은 감마 탄소 원자에 부착된 하이드록실 그룹(OH)이 있다는 점에서 프롤린과 다릅니다.

하이드록시프롤린은 단백질 합성 후 프롤릴 수산화효소에 의해 아미노산 프롤린이 수산화되어 생성됩니다.효소 촉매 반응은 소포체 내강 내에서 발생합니다.하이드록시프롤린은 단백질에 직접적으로 포함되지는 않지만 동물 조직에서 발견되는 전체 아미노산의 약 4%를 차지하며 이는 포함된 다른 7개 아미노산보다 많습니다.

콜라겐
하이드록시프롤린은 콜라겐의 주성분으로 포유류 콜라겐의 약 13.5%를 차지한다.하이드록시프롤린과 프롤린은 콜라겐 안정성에 중요한 역할을 합니다.콜라겐 나선이 급격하게 비틀어지게 합니다.일반적인 콜라겐 XAa-Yaa-Gly 삼중항(Xaa와 Yaa는 임의의 아미노산임)에서 Yaa 위치를 차지하는 프롤린은 수산화되어 XAa-hyp-Gly 서열을 생성합니다.프롤린 잔기의 이러한 변형은 콜라겐 삼중 나선의 안정성을 증가시킵니다.원래 안정성은 프롤릴 수산기와 골격 카르보닐기 사이의 수소 결합 네트워크 형성으로 인한 것이라고 제안되었습니다.이후 안정성의 증가는 주로 입체전자 효과를 통해 이루어지며, 하이드록시프롤린 잔기의 수화는 추가 안정성을 거의 또는 전혀 제공하지 않는 것으로 나타났습니다.