cas 51-35-4 L-гидроксипролин Амин қышқылы гликопротеин Гидролизденген желатин

1902 жылы Герман Эмиль Фишер гидролизденген желатиннен гидроксипролинді бөліп алды.1905 жылы Герман Лейкс 4-гидроксипролиннің рацемиялық қоспасын синтездеді.

Гидроксипролин пролиннен гамма-көміртек атомдарына қосылған гидроксил топтарының (ОН) болуымен ерекшеленеді.

Гидроксипролин пролин амин қышқылының пролил гидроксилазасы арқылы ақуыз синтезінен кейін гидроксилденуі арқылы түзіледі.Ферменттік катализдік реакциялар эндоплазмалық ретикулум люменінде жүреді.Ол ақуыздарға тікелей қосылмағанымен, гидроксипролин жануарлар ұлпаларында кездесетін барлық аминқышқылдарының шамамен 4 пайызын құрайды, бұл басқа жеті аминқышқылдарына қарағанда көбірек.

коллаген
Гидроксипролин коллагеннің негізгі құрамдас бөлігі болып табылады, сүтқоректілердің коллагенінің шамамен 13,5% құрайды.Гидроксипролин мен пролин коллаген тұрақтылығында шешуші рөл атқарады.Олар коллаген спиральдарының күрт бұралуына мүмкіндік береді.Әдеттегі коллаген XAa-Yaa-Gly триплетінде (мұнда Xaa және Yaa кез келген амин қышқылы болып табылады), Yaa орнында орналасқан пролин XAa-hyp-Gly тізбегін жасау үшін гидроксилденген.Пролин қалдықтарының бұл модификациясы коллаген үштік спиральының тұрақтылығын арттырады.Бастапқыда тұрақтылық пролил гидроксил тобы мен магистральдық карбонил тобы арасында сутектік байланыстар желісінің түзілуіне байланысты деп ұсынылды.Кейіннен тұрақтылықтың жоғарылауы негізінен стереоэлектрондық әсерлер арқылы, гидроксипролин қалдықтарының гидратациясының қосымша тұрақтылықты қамтамасыз етпейтіні немесе мүлдем қамтамасыз етпейтіні көрсетілді.