cas 51-35-4 L-ჰიდროქსიპროლინი ამინომჟავა გლიკოპროტეინი ჰიდროლიზებული ჟელატინი

1902 წელს ჰერმან ემილ ფიშერმა გამოყო ჰიდროქსიპროლინი ჰიდროლიზებული ჟელატინიდან.1905 წელს ჰერმან ლეუხსმა მოახდინა 4-ჰიდროქსიპროლინის რაცემული ნარევის სინთეზირება.

ჰიდროქსიპროლინი განსხვავდება პროლინისგან გამა ნახშირბადის ატომებზე მიმაგრებული ჰიდროქსილის ჯგუფების (OH) არსებობით.

ჰიდროქსიპროლინი წარმოიქმნება ამინომჟავის პროლინის ჰიდროქსილაციით პროლილ ჰიდროქსილაზას მიერ ცილის სინთეზის შემდეგ.ფერმენტებით კატალიზირებული რეაქციები ხდება ენდოპლაზმური ბადის სანათურში.მიუხედავად იმისა, რომ ის უშუალოდ არ შედის პროტეინებში, ჰიდროქსიპროლინი შეადგენს ცხოველურ ქსოვილში ნაპოვნი ყველა ამინომჟავების დაახლოებით 4 პროცენტს, უფრო მეტს, ვიდრე დანარჩენ შვიდ ამინომჟავას.

კოლაგენის
ჰიდროქსიპროლინი არის კოლაგენის მთავარი კომპონენტი, რომელიც შეადგენს ძუძუმწოვრების კოლაგენის დაახლოებით 13,5%-ს.ჰიდროქსიპროლინი და პროლინი მთავარ როლს თამაშობენ კოლაგენის სტაბილურობაში.ისინი კოლაგენის სპირალებს მკვეთრად გადახვევის საშუალებას აძლევს.ტიპიური კოლაგენის XAa-Yaa-Gly სამეულში (სადაც Xaa და Yaa არის ნებისმიერი ამინომჟავა), პროლინი, რომელიც იკავებს Yaa-ს პოზიციას, ჰიდროქსილირებულია XAa-hyp-Gly თანმიმდევრობის შესაქმნელად.პროლინის ნარჩენების ეს მოდიფიკაცია ზრდის კოლაგენის სამმაგი სპირალის სტაბილურობას.თავდაპირველად შემოთავაზებული იყო, რომ სტაბილურობა განპირობებული იყო წყალბადის ბმების ქსელის წარმოქმნით პროლილის ჰიდროქსილის ჯგუფსა და ხერხემლის კარბონილის ჯგუფს შორის.შემდგომში ნაჩვენები იქნა, რომ სტაბილურობის მატება ძირითადად ხდება სტერეოელექტრონული ეფექტებით, ჰიდროქსიპროლინის ნარჩენების ჰიდრატაციით, რომელიც უზრუნველყოფს მცირე ან საერთოდ არ დამატებით სტაბილურობას.