cas 51-35-4 L-hidroxiprolina Aminoácido glicoproteína Gelatina hidrolizada

En 1902, Hermann Emil Fischer illou a hidroxiprolina da xelatina hidrolizada.En 1905, Hermann Leuchs sintetizou unha mestura racémica de 4-hidroxiprolina.

A hidroxiprolina difire da prolina na presenza de grupos hidroxilo (OH) unidos a átomos de carbono gamma.

A hidroxiprolina prodúcese pola hidroxilación do aminoácido prolina pola prolil hidroxilase despois da síntese de proteínas.As reaccións catalizadas por encimas ocorren no lume do retículo endoplasmático.Aínda que non se incorpora directamente ás proteínas, a hidroxiprolina constitúe preto do 4 por cento de todos os aminoácidos que se atopan no tecido animal, máis que os outros sete aminoácidos incorporados.

coláxeno
A hidroxiprolina é o principal compoñente do coláxeno, que representa preto do 13,5% do coláxeno dos mamíferos.A hidroxiprolina e a prolina xogan un papel fundamental na estabilidade do coláxeno.Permiten que as espirais de coláxeno se torcen bruscamente.No típico triplete de coláxeno XAa-Yaa-Gly (onde Xaa e Yaa son calquera aminoácido), a prolina que ocupa a posición Yaa é hidroxilada para producir a secuencia XAa-hyp-Gly.Esta modificación dos residuos de prolina aumenta a estabilidade da triple hélice de coláxeno.Orixinalmente propúxose que a estabilidade se debía á formación dunha rede de enlaces de hidróxeno entre o grupo hidroxilo prolilo e o grupo carbonilo principal.Posteriormente demostrouse que o aumento da estabilidade é principalmente a través de efectos estereoelectrónicos, coa hidratación dos residuos de hidroxiprolina proporcionando pouca ou ningunha estabilidade adicional.